Дополнение.
Сегодня продолжил эксперименты на другом компьютере, и получил диаметрально противоположный результат - рация определялась и прошивалась только из под Windows7, а в DOS-е упорно не виделась программой.
Вывод: надо пробовать по всякому, походу работа программы от Kenwood сильно зависит от компьютерного железа.